Брэд — законченный холостяк. Он дерзок, остроумен и говорит кратко, ухаживает ли он за дамами или дает советы друзьям. Бенни, лучший друг и сосед Брэда по комнате, безнадежный романтик, чья верность подвергается испытанию, когда его давняя подруга Бри вынуждена путешествовать по работе после повышения по службе. Брэд думает, что Бенни зря тратит время на свои отношения. Чтобы доказать Бенни, что есть лучший способ жить, он заключает пари, чтобы бросить вызов способности Бенни переспать с большим количеством женщин, чем он. Со временем Бенни встречает Нину и вспоминает, каково это — делиться с кем-то позитивной энергией. Выиграет ли Брэд пари и увидит, как Бенни уходит, или Бенни будет искренне ждать возвращения Бри домой?