Сериал показывает не только их творческий процесс, но и их личные отношения, семейные кризисы, сексуальные похождения, амбиции и фрустрации. В центре сюжета — Дон Дрейпер, харизматичный и талантливый креативный директор агентства «Стерлинг Купер», который имеет мрачную тайну в своём прошлом. Вокруг него крутятся его коллеги, подчинённые, клиенты, жена, любовницы и друзья, каждый из которых представляет разные аспекты американского общества того времени: консервативное и прогрессивное, традиционное и модернистское, мужское и женское, белое и черное.
