Сериал начинается с того, что Тед Мосби, архитектор из Нью-Йорка, решает найти свою настоящую любовь после того, как его лучший друг Маршалл предлагает своей девушке Лили выйти за него. Тед знакомится с Робин, канадской журналисткой, которая работает на телевидении. Он влюбляется в нее и признается ей в этом на первом свидании. Робин не разделяет его чувств и предлагает ему быть друзьями. Тем не менее, они продолжают общаться и встречаться со временем.
В то же время Тед знакомится с Барни, самоназываемым «лучшим другом» Теда, который учит его разным хитростям и правилам соблазнения женщин. Барни — это богатый и успешный бизнесмен, который любит носить костюмы, играть в лазертаг и придумывать разные ложные истории о себе. Он также любит использовать разные фразы-клички, такие как «Легендарно!», «Высокая пятерка!», «Придержи коней!» и другие.
