Прощай, шпана замоскворецкая...

Фильм начинается с того, как Роберт и его друг Володя участвуют в драке с другой молодежной группировкой на Замоскворечье. Роберт ранен в руку, но не обращает на это внимания. Он живет в коммунальной квартире со своей матерью Анной, которая работает на заводе и подрабатывает шитьем. Отец Роберта — бывший капитан-танкист, который был арестован по обвинению в измене Родине и находится в лагере.

Роберт учится в девятом классе и не любит школу. Он мечтает о том, чтобы уехать на целину или стать моряком. Он также интересуется девушками и пытается завоевать их сердца. Одна из них — Милка, подруга местного авторитета Гавроша, которая сразу понравилась Роберту. Они начинают встречаться, но Роберт не знает, что Милка скрывает от него свое прошлое.©